Henley-skjorten har sin oprindelse i det 18. århundredes England, hvor den blev brugt som undertøj eller pyjamas. Fra 1950'erne begyndte skjorten også at blive betragtet som almindeligt tøj. Henley-skjorten blev først båret af roeholdet fra den engelske Henley-on-Thames. Ralph Lauren er designeren, der gjorde henley kendt over hele verden.
Henley-skjorter i dag
I dag fås henley-skjorter i forskellige typer, størrelser og pasforme. Tidligere blev skjorterne altid lavet af kraftige bomuldsstoffer; i dag er der også ofte stræk på grund af brugen af elastan. Dette gør, at skjorten sidder tæt omkring kroppen, men stadig giver tilstrækkelig bevægelsesfrihed.